SENYAWA TERPENOID

SENYAWA TERPENOID

Oleh : Erwinsyah Utama, Sapransyah Rangkuti, Yunita Sari Lubis, Meiky Ulandari Putri, Feny Noviyanti

Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Negeri Medan

Editor : Erwinsyah Utama

1.      Definisi Umum Terpenoid

Terpenoid merupakan salah satu jenis metabolit sekunder, dengan kerangka karbon yang terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isoprena (Sjamsul,  1986:3). Oleh karena itu terpenoid disebut juga isoprenoid. Pada definisi yang lebih  modern, terpenoid merupakan hidrokarbondari tanaman dengan rumus umum (C₅H₈)n, termasuk juga derivat lainnya yang teroksigenasi, terhidrogenasi, dan terdehidrogenasi.

2.      Biosintesa Senyawa Terpenoida

Secara umum biosintesa terpenoida dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu:

1.   Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A) melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan Asetoasetil Ko-A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A melakukan kondensasi jenis  Aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat.

2.  Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprena akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli- terpenoida.

Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam posfat, dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil Pirofosfat (IPP). Selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP inilah yang bergabung dari kepala ke ekor dengan DMAPP. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbondari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat mengasilkan Geranil Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil Pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoida. Senyawa diterpenoida diturunkan dari Geranil – Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.

3.   Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau unit C-20 menghasilkan triterpenoida dan steroida.

Triterpenoida (C30) dan tetraterpenoida (C40) berasal dari dimerisasi C15 atau C20 dan bukan dari polimerisasi terus-menerus dari unit C-5. Yang banyak diketahui ialah dimerisasi FPP menjadi skualena yang merupakan triterpenoida dasar dan sumber dari triterpenoida lainnya dan steroida. Siklisasi dari skualena menghasilkan tetrasiklis triterpenoida lanosterol.(Pinder, 1960).

3. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid (Yunita sari lubis)
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu melalui sokletasi dan maserasi.
a. Sokletasi

   Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.

b. Teknik maserasi menggunakan pelarut metanol.

            Ekstrak metanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL nheksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.

 Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke  dalam tabung yang berisi 2 mL Muller-Hinton brot, kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C. Suspensi baketri homogen yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media MullerHinton,agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril kemudian di tempelkan disekitar yang berisi sampel. Standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol,lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. Dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri(Anonim. 2010).

4. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid Sifat umum Terpenoid:

 a. Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1)     Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna tetapi jika 11 teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.

2)      Mempunyai bau yang khas

3)      Indeks bias tinggi

4)      Kebanyakan optik aktif

5)      Kerapatan lebih kecil dari air

6)      Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol

 b. Sifat Kimia dari terpenoid:

1)      Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2)      Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer (Sofia. 2006).

5. Kegunaan terpenoid

a. Fitoaleksin

Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.

b.Insect antifectan, repellant

c.Pertahanan tubuh dari herbifora

d.Feromon hormon tumbuhan.

Feromon dari bahasa Yunani: Phero yang artinya pembawa, dan Mone bermakna sensasi.   Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat seksual pada jantan maupun 12 betina. Zat ini berasal dari kelenjar endokrin dan digunakan oleh makhluk hidup untuk mengenali sesama jenis, individu lain, kelompok, dan untuk membantu proses reproduksi. Berbeda dengan hormon, feromon menyebar ke luar tubuh dan hanya dapat mempengaruhi dan dikenali oleh individu lain yang sejenis atau satu spesies (Anonim. 2012). Feromon pertama ditemukan di Jerman oleh Adolph Butenandt, ilmuwan yang juga menemukan hormon seksual pada manusia yaitu estrogen, progesteron dan testosteron. Ketika pertama kali ditemukan pada serangga, feromon banyak dikaitkan dengan fungsi reproduksi serangga. Para ilmuwan mula-mula melihat feromon adalah sebagai padanan dari parfum di dunia manusia.

2.1.6. Klasifikasi Senyawa Terpenoid

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpen	C10H16	Minyak Atsiri
Seskuiterpen	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	Pigmen, Karoten

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Biflavonoid,Online:http/www.scribd.comdoc/12754372/D090115

Gunawan, I.W.G. I G. A. Gede Bawa, dan N. L. Sutrisnayanti. 2008. Isolasi Dan  Dentifikasi Senyawa Terpenoid Yang Aktif Antibakteri Pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran. ISSN 1907-9850.

Sofia, L. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatra Utara. Medan.

Slamat, 2012.Terpenoid. Diakses dari http://slamatysf.blogspot.com/2012/11/ kimia-organik-bahan alammonoterpenoid.html pada tanggal 14 Oktober 2018 Pukul 13.17 WIB

Sitorus, M. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu.