MONOTERPENOID

MONOTERPENOID

Oleh : Erwinsyah Utama, Sapransyah Rangkuti, Yunita Sari Lubis, Meiky Ulandari Putri, Feny Noviyanti

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Negeri Medan

Editor : Erwinsyah Utama

Definisi Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa "essence" dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.

Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren. struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan. Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalol dari yang satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder. Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, mono terpenoida mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya.

Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting. Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu
yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon
Suatu monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh rekasi
dehidrogenasi menjasi suatu senyawa aromatik (aromatisasi) (Wiwik. 2010).

Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui strukturnya. Dengan kata lain, saling mengaitkan gugus fungsi senyawa yang bersangkutan dengan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur suatu senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya.

Monoterpen mempunyai sifat-sifat berupa cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air, disuling dengan uap air, berinteraksi dengan lemak/minyak berbau harum. Minyak bunga dan biji banyak mengandung monoterpen Struktur monoterpen dapat berupa senyawa rantai terbuka seperti geraniol, nerol, linalol, sitral, sitronella, cis-o-simena, mirsena. Monoterpen bentuk siklik dapat digolongkan menjadi 7 (tujuh) berdasarkan kerangka karbon (Mirsen, Limonen, p-simen, Bisabolena, α dan β Pinena, Kariopilen), dan dapat mempunyai gugus fungsi alkohol, aldehid, keton dan ester (Sofia. 2006).  Struktur kimia monoterpen dapat dilihat pada gambar berikut :

A. Klasifikasi Monoterpenoid

1. Monoterpenoid Asiklik

Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl digabungkan untuk membentuk geranyl pirofosfat.

2. Monoterpenoid Monosiklik

Selain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk membentuk cincin. Ukuran cincin yang paling umum dalam monoterpen adalah cincin beranggota enam. Sebuah contoh klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene

3. Monoterpenoid Bisiklik

Pirofosfat geranyl juga dapat mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk membentuk monoterpen bisiklik, seperti pinene yang merupakan konstituen utama dari getah pinus (Slamat,2012).

B. Karakterisasi Monoterpenoid

Sifat Fisika Senyawa Monoterpenoid

1. Memiliki titik didih 140°C-180°C
2. Mempunyai bau khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optik aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
7. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan berubah menjadi gelap.

Sifat Kimia Senyawa Monoterpenoid

1. Senyawa tidak jenuh ( rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantimer (Fessenden,1982).

C. Biosintesa Monoterpenoid

D. Sumber-sumber Monoterpenoid

Nama	Sumber	Contoh Senyawa	Nama Tumbuhan
Monoterpenoid	Minyak Atsiri	Champor	Kamfer (Cinnamomum camphora)
		Sineol	Kayu putih (Melaleuca leucadendron)
		Thymol	Thymus  (Thymus vulgaris)

DAFTAR PUSTAKA

Agoes, A. (2010). Tanaman Obat Indonesia 3rd ed, Jakarta: Salemba Medika.

Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Sofia, L. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatra Utara. Medan.

Wiwik, R.S. 2010. Isolasi, Identifikasi, Dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Golongan Triterpenoid Pada Rimpang Temu Putih (Curcuma zedoaria). Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbran. Jurnal Kimia 4 (1). Hal 20-26

Slamat, 2012. Terpenoid. Diakses dari http://slamatysf.blogspot.com/2012/11/ kimia-organik-bahan alammonoterpenoid.html pada tanggal 14 Oktober 2018 Pukul 13.17 WIB

Sitorus, M. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graha Ilmu.